Das Dorf auf der Watteninsel Schiermonnikoog (heute mit knapp 1000 Einwohnern) wird auch Oosterburen genannt: ein Haufendorf, das seinen Namen den Zisterzienser-Mönchen verdankt. Vom Kloster Klaarkamp aus hatten sie in ihren grauen Kutten auf der Insel eine Außenstelle eingerichtet. Nachdem ein früheres Dorf auf der Insel während der Weihnachtsflut von 1717 weggespült und vernichtet worden war, wurde Oosterburen im 18. Jh. gegründet. Die Sandsabspülungen waren im Laufe der Jahrhunderte so massiv geworden, dass Schiermonnikoog förmlich Richtung Osten wanderte und mit einem Teil sogar Groninger Grundgebiet streifte. 2005 gab es sogar ein Abkommen zwischen der Provinz Groningen und Friesland; danach gehört Schiermonnikoog auf jeden Fall zu Friesland.
Die Insel war bereits seit 1638 im Besitz der Familie Stachouwer. 1726 wurden Rathaus, Gericht und Poststelle gegründet und gebaut – Gebäude, die das Zentrum des neuen Dorfes bildeten Teile des bekanntesten Schiermonnikooger Hotels, Hotel van der Werff, stammen noch aus dieser Zeit. 1762 wurde eine Kirche gebaut, die 1866 durch eine neue ersetzt wurde; der Turm stammt aus dem Jahr 1908. Drei Straßen in West-Ost-Richtung bestimmen die Dorfstruktur: Middenstreek, Langestreek und Noorderstreek. Hier findet man noch viele der charakteristischen alten Inselhäuser aus dem 18. Jh. Die heutige Jugendherberge, Huis Rijsbergen, wurde 1757 von der Famile Stachouwer gebaut und 1860 so umgebaut, wie es sich heute dem Besucher präsentiert. Das Rathaus an der Nieuwestreek stammt aus dem Jahr 1857.
Im nordwestlichen Dünengebiet steht der 44 Meter hohe Leuchtturm, gebaut 1854, der inzwischen nicht mehr bemannt ist. Ein 1880 gebauter Leuchtturm im Norden des Dorfes von Schiermonnikoog war von 1950 bis 1992 Wasserturm der Insel.
Während Texel und Ameland die beiden Inseln, die hauptsächlich von deutschen Touristen besucht werden, hat Schiermonnikoog eigentlich noch viel mehr mit Deutschland zu tun. Der Name Schiermonnikoog taucht zum ersten Mal in einer Urkunde des holländischen Grafen Philipp der Gute auf (1440). Nach dem Verkauf der Insel für 18.151 Gulden an die Familie Johan Stachouwer aus Amsterdam blieb sie eine Erbherrschaft. 1859 wurde die Insel an den Juristen John Eric Banck. Banck begann einen Fährdienst mit dem Ziel, Schiermonnikoog zu einem Seebad auszubauen.
1887 wurde ein Badhotel gebaut. Graf Hartwig von Bernstorff-Wehningen kaufte 1892 die Insel, um daraus einen vornehmen Badeort zu machen; es blieb allerdings bei den Plänen. Acht Jahre später sollte ein anderer Deutscher die Insel kaufen. Der Münchner mit Namen Schiff. Weil, wie sich herausstellte, Bernstorff nicht die gesamte Insel besaß, platzte der Verkauf. 1906 verkauft von Bernstorff die Insel an seinen Sohn. G.E.A. Graf von Bernstorff, der die Bepflanzungen auf der Insel fortsetzen ließ. Auch finanzierte er den ersten Fähranleger (1925-1927) mit. Graf Becholt Eugen von Bernstorff erbte die Insel 1939 von seinem Vater und musste die Insel nach der deutschen Besatzungszeit (die auf Schiermonnikoog erst am 11. Juni 1945 endete) an die niederländische Regierung abtreten.
Versuche, sich auf juristischem Wege die Besitzrechte zurückzuholen scheiterten immer wieder, obwohl es auch auf niederländischer Seite Gutachten gibt, die den Bernstorffs Recht gaben. Bis zu ihrem Tod im März 2007 besuchte Gräfin Ursula von Bernstorff, Witwe von Graf Becholt Eugen von Bernstorff, die Insel zweimal pro Jahr und logierte in „ihrem“ Hotel, dem Hotel van der Werff.